Die frühesten Nachweise einer Besiedlung stammen aus der Jungsteinzeit (3000 – 1800 v.Chr.) Die Bauern dieser Zeit bebauten die Gegend bei den Burgäckern und die Höhen nordwestlich vom heutigen Ort.
Um ca. 90 n.Chr. dürfte unser Gebiet von den Römern besetzt worden sein.
Aus dieser Zeit stammt das „Waldhäuser Schloß“, eine Ruinenstätte eines römischen Gutshofes. Auch im Bereich Burgäcker wird ein weiteres Bauwerk vermutet. Der Gewandnamen sowie Keramik- und Münzfunde deuten darauf hin.
Eine weitere Römervilla bzw. ein Gutshof wurde bei Bauarbeiten vor einigen Jahren im südlichen Neubaugebiet entdeckt und teilweise freigelegt.
Um 260 n.Chr. überrennen Alamannen die römischen Grenzbefestigungen und treiben die römischen Besatzungstruppen und Teile der keltischen Bevölkerung aus unserem Gebiet.
Der Name „Rothweilerin“ ist vermutlich keltischen Ursprungs.

Der heutige Ort wurde wohl erst um 500 – 700 n.Chr. angelegt. Einige Quellen geben an, daß es sich um eine alamanische Ausbausiedlung des älteren Unterensingen handelt. Neuere Forschungen lassen jedoch darauf schließen, daß Oberensingen eine eigenständige Siedlung war. In frühen schriftlichen Überlieferungen, die nur Ensingen vermerken, sind Unter- und Oberensingen schwer auseinanderzuhalten.
1344 wird Obern Ensingen erstmals urkundlich von Unterensingen unterschieden, 1353 wird das Dorfrecht erwähnt.
1428 war Oberensingen im Besitz des Adligen Ulrich von Sperberseck. Er verkaufte das Dorf und den Burgstall an die Herzogin Henriette von Württemberg.
1471 kam Oberensingen an das Amt Nürtingen

Im 15. Jahrhundert war der Abbau der Sandsteinbrüche eine wichtige Erwerbsquelle, um 1475 waren 12 Steingruben in Betrieb. Bis weit ins 19. Jahrhundert fanden die Mühlsteine guten Absatz.

Weinbau geht in Oberensingen bis auf das Mittelalter zurück.
Zu Beginn des 16. Jahrhundert baute die Gemeinde eine eigene Kelter, die 200 Jahre später baufällig war und abgerissen wurde. Um 1750 fing man an, die Abraumhalden der Mühlsteinbrüche mit Reben anzupflanzen. Um 1890 hörte der Weinbau wieder auf.
Der Kelterberg erinnert noch an diese Periode.

Um den Menschen neue Erwerbsquellen zu eröffnen, ergriff Herzog Carl Eugen 1744 bis 1793 Maßnahmen um in seinem Lande die Seidenraupenzucht einzuführen.
Christian Friedrich Duttenhofer, Pfarrer seit 1751 in Oberensingen, nahm sich nachdrücklich des Sache an. Nach seinem Tod 1782 nahm das Interesse an der Seidenraupenzucht merklich ab. Die Maulbeerpflanzungen gingen mit der Zeit ein.

Wird weiter fortgesetzt